乱世争雄，弱肉强食，根本没有任何道理可言，不会有人同情弱者，也不会有诸侯枭雄心存妇人之仁。
陶谦麾下兵马战力不强，久疏战事，这是不争的事实。
若是他自觉不敌曹操麾下的青州兵，完全可以效仿冀州韩馥，拱手将徐州献于曹操。
或许，曹操借着为父报仇之名举兵进攻徐州的初衷便是如此。他希望徐州陶谦和冀州韩馥一样，自知不敌，懦弱怯战，再有青州兵大军压境，或许陶谦就会乖乖就范，将徐州六郡拱手送予他曹操。
袁绍占据冀州不就是看准韩馥胆小懦弱，稍稍用计，韩馥就挺不住了，既而将偌大的冀州拱手相让。作为袁绍的盟友兼好友，眼看袁绍如此轻易地占领冀州，若说曹操一点想法没有，那绝对是不可能的。可惜曹操一直没有这样的机会，也没有遇到像韩馥这样的肥羊，于是他只能凭借自身实力一步步打拼，历经数年厮杀才在兖州站稳脚跟，占据大半个兖州。
然而，想什么来什么，机会总是在悄无声息中到来。
曹父从琅琊郡赶往兖州途中被陶谦麾下小校张闿谋害，当消息传到兖州之后，曹操悲痛之余，立即感觉自己期盼已久的机会来了，一头又肥又老的大肥羊送上门了。而这头老羊就是年逾古稀的陶谦，之所以说他肥，并不是说他本人，而是他手中的徐州六郡。
正是打着这种如意算盘，曹操看到陶谦万分赤诚的道歉书信时不屑一顾，面对陶谦送来大笔钱粮却嗤之以鼻。恰恰是陶谦这般怯弱的举动，以及无比期盼曹操宽恕之心，促使曹操愈发觉得陶谦就是第二个韩馥，而他曹孟德也将继袁绍之后兵不血刃地占据徐州六郡。
打定主意之后，曹操给父亲曹嵩发丧的当天，便率领大军南下徐州，摆出一副杀父之仇不共戴天的架势，希望藉此吓得陶谦出城请降。
然而，曹操千算万算算无遗算，但他却忽略了最为关键的细节，那就是徐州陶谦虽然年迈，早年却是武将出身。而且，陶谦曾在幽州戍边，与公孙瓒一起抵御乌桓和鲜卑蛮夷，随后又跟随皇甫嵩前往西凉平乱，前后征战沙场十余载。直到他年过花甲之后，才奉命担任徐州刺史，上任伊始便迅速扫平徐州境内的黄巾余孽。
故而，陶谦和韩馥根本不能相提并论，两者是出身孑然不同的两类人。
韩馥早年是袁家门生，与袁家交往甚密，幸得袁傀提携才得以出任冀州牧，因此韩馥和袁绍之间渊源颇深。此外，韩馥是纯粹的文士书生，生性胆小怯弱，通政务却不懂兵事，没有亲自领兵打过仗，自然也没有打过胜仗。所以，当他面临袁绍和公孙瓒两面夹击时，出于生性使然，自然会选择将冀州送于袁绍，以求自保。
与韩馥相比，徐州陶谦可就不一样了。
陶谦虽然年逾古稀，但数十年武将生涯以及十余载沙场征战中淬炼出来的血性还在，身体不好，但骨气犹存。曹嵩之死，陶谦自觉有错，却是出于一片好意，希望向曹操示好；不成想好心办错事，惹来如此大祸。此外，他此前和曹操之间就有摩擦，两人又无私交，反倒是互相提防，分属不同阵营。
故而，若想让陶谦拱手让出徐州六郡，除非他自己愿意，否则他肯定不会向任何人屈服，这其中就包括曹操在内。
由此，当曹操第一次领兵进犯徐州时，陶谦就知道曹阿瞒打得什么主意，分明是欺他年老，企图兵临城下逼他陶谦乖乖让出徐州。
曹操此举无疑激怒了陶谦。想他陶谦征战沙场十余载，临老了，反而遭到后辈如此逼迫，以为他年纪大了，不中用了，便沦为软弱可欺的一介老朽。
可是曹操或许忘了。当他还穿着开档裤的时候，陶谦已经是一郡都尉了；当曹操和袁绍等人放浪不羁逛青楼的时候，陶谦已经在幽州戍边，与蛮夷对峙边境、百战沙场了。
正是基于这些原因，导致曹操企图兵不血刃占据徐州的美梦破碎了。而他想要凭借强大军威恐吓陶谦的举动，非但没有吓倒陶谦，反而激起陶谦隐藏已久的血性和斗志。
如此，最终导致陶谦明知徐州军不敌曹操大军，却依然斗争到底，绝不妥协，俨然是宁为玉碎不为瓦全。
故此，曹操第一次出征徐州虽然攻占了大半个徐州，却因杀戮过甚激起徐州百姓众志成城，誓死抵御曹军进攻。结果，曹操首次出兵徐州没有达到预期目标，最终粮草不济，无奈撤兵。
事实上，单以兵马多寡而言，陶谦麾下拥有八万多郡兵和数万丹阳精兵，兵马数量丝毫不比曹操少。
但是，徐州兵马的战斗力确实不如曹操麾下青州兵。即便是素有精兵之称的“丹阳精兵”，也只是与徐州郡府兵相比，才称得上“精兵”，算是矮子里面挑将军。等到真正与曹军交锋时，丹阳精兵和青州兵相比，就看不出“精兵”的身手风范了。
此外，徐州地处中原腹地，地势平坦，易攻难守，远不如北方关隘险峻。因此，攻防大战中，陶谦麾下兵马虽是居高临下据城死守，却仍然死伤惨重，与攻城的曹军伤亡数量近乎持平。
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