北条家在三崎城之岛上本无驻军，但在城之岛对岸就是三崎城，而三崎城是有驻军的，只是由于北条家认为三崎城在自家伊豆水军和相模水军失败之前不会有什么危险，因此驻军人数非常有限，总共不过六百人左右。
罗远派出的使者表示，海贸同盟已经成立“日本关东分舰队”，并指派他率领关东分舰队来关东地区设立基地，随行兵力为“巨舰三十余艘，大军万余”。他要求与北条氏政、北条氏直父子进行谈判，并明白表达：海贸同盟愿意出资租借三崎城为商贸基地。
三崎城和城之岛相距只有七八里远，守军派人了望，果然望见巨舰三十余艘。不过对于“大军万余”，守军认为似乎有些水分，他们认为海贸同盟日本关东分舰队带来的兵力约在八千人左右。
实际上这个估算在总人数方面还算比较准确，因为随行而来的正规兵力即陆战队虽然只有一千八百人左右，但海军人员很多，其中最主要的就是三十艘武装运输舰的随舰人员。
按照京华武装运输舰的编制，每艘武装运输舰定员180人，三十艘就是5400人，再加上关东分舰队旗舰“左翼轻骑兵”号定员约300人，这就接近6000了。
除此之外，由于早有预计，罗远认为自己要么需要改建三崎城，要么需要直接在城之岛布防，故而还经高务实批准，调了一千多名京华基建的设计工匠和强壮劳力，实际上全舰队带来了约9000人。只不过三崎城守军不太清楚各舰的实际船员人数，所以估算偏低了一点点，但也无伤大雅。
九千对六百，而且对方拥有坚船利炮，如果真打起来，临海而建的三崎城铁定是挡不住的，因此三崎城守军立刻表示愿意谈判——当然不是他们谈，他们只能马上送信给小田原城，让北条氏政、氏直父子来定夺。
罗远对此表示同意，因为他也打算趁此机会修建临时工事，以免北条家脑子抽风要武力夺回城之岛——这种可能性其实很低，但防还是要防的。另外，等到丰臣秀吉大军到位，也难说这位关白大人会不会要夺岛，毕竟他手里的水军实力只是相对于海贸同盟而言比较弱，单单相较于关东分舰队来说还是不弱的。
城之岛建筑工事的举动当然瞒不过三崎城，但三崎城守军对此直接装聋作哑，只当不知道。他们手里只有六百人，其中武士只有约两百，而且只有几艘小船，对于对岸的城之岛完全没办法。
北条家收到消息不慢，次日上午就接到了报告，而此时的北条家正处于“小田原评定”之中。所谓“小田原评定”，之前提过一句，在后世《日本国语大辞典》中是这样解释的：来源于天正十八年，丰臣秀吉进攻小田原城北条氏之际，城中对于合战的意见不合，白白浪费时日，指永远也没有结果的会议、商谈。又称“小田原谈合”、“小田原咄”、“小田原相谈”。
具体道当前的北条家，则正是面临秀吉军的来袭，家中意见无法达成一致，延迟决定，这样没有结果的商谈称为小田原评定。
这次评定已经持续了一个多月，从正月直到二月初，北条家几乎没有达成任何决策。这时主张固守的中心成员是松田宪秀，主张出击的是伊势定宗。不过，出击论的首倡者其实是钵形城主北条氏邦，只是他离得远了些，所以在小田原城反而是伊势定宗为核心。
不过无论是伊势定宗也好，是北条氏邦也罢，都无法明确判断这样做究竟是对是错。北条氏政和北条氏直父子此时为决定采取固守还是出击迎敌的政策而举行过这样的大讨论本身谈不上有错。
他们所不知道的是，就在他们还在纠结于固守还是出击之时，丰臣秀吉的战略规划早已完成，这位日本关白的思路很明确：各个击破。
处于攻方的秀吉方面，在进入天正十八年之后，已经开始了紧张的准备工作。早就被任命为小田原攻略先锋的德川家康，于正月二十一日召集诸将进行军事会议；被命令出动水军的毛利辉元，也在二十八日命令家臣开始准备。
如果按照原历史上的情况来看，三月一日，秀吉会亲自率领三万两千的直属部队，从京都的聚乐第出发。不过，在此之前，先锋德川家康早已出征。
三月二十五日或二十四日，作为先锋的德川家康军，与北条氏的前卫——守卫伊豆诸城的军队开始短兵相接。秀吉方对于北条氏的各支城，也早就做了详细的调查，哪座城有多少兵力，他都知道得一清二楚。
己方实力被对方掌握这一点，北条家也是清楚的，对方能够出动的军队至少是自家的数倍，他们同样清楚，故而对于自家腹地忽然冒出来的海贸同盟势力，北条家又开始争吵起来。
首先是对于这支力量的目的判断，北条家出现了两种看法：
一种认为海贸同盟此来其实是秀吉的阴谋。这个观点主要由对秀吉经济实力的估算来支撑，因为在海贸同盟经营日本贸易这十余年里，海贸同盟的风格基本上可以用一句话来归纳“要钱不要命”。
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